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<title>Maleimide</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Maleimide</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">
<p>Die <b>Maleimide</b> sind eine Gruppe von <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch</a>-<a href="Chemische_Substanz" class="mw-redirect" title="Chemische Substanz">chemischen Substanzen</a>. Es handelt sich um <a href="Imide" title="Imide">Imide</a> der <a href="Maleins%C3%A4ure" title="Maleinsäure">Maleinsäure</a>, die am Stickstoffatom mit einer <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppe</a> oder <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Arylgruppe</a> substituiert sind. Sie zeichnen sich durch hohe Reaktivität gegenüber Additionen an die C=C-Doppelbindungen bei <a href="Michael-Addition" title="Michael-Addition">Michael-Additionen</a> oder <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktionen</a> aus.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>
<p>Maleimide werden durch eine Reaktion von <a href="Maleins%C3%A4ureanhydrid" title="Maleinsäureanhydrid">Maleinsäureanhydrid</a> mit <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> und anschließender Dehydration hergestellt.<sup id="cite_ref-RömppOnline_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p><b>Bismaleimide</b> bestehen aus zwei miteinander verbundenen Maleimidgruppen und werden als <a href="Vernetzung_(Chemie)" title="Vernetzung (Chemie)">Vernetzer</a> für hitzebeständige Harze eingesetzt, wie zum Beispiel Bismaleimid auf Basis von <a href="4%2C4%E2%80%B2-Diaminodiphenylmethan" title="4,4′-Diaminodiphenylmethan">4,4′-Diaminodiphenylmethan</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Maleimid und substituierte Derivate dienen sowohl als <a href="Photoinitiator" title="Photoinitiator">Photoinitiatoren</a> als auch als <a href="Monomer" title="Monomer">monomere</a> Ausgangsstoffe für anionische oder radikalische <a href="Homopolymerisation" class="mw-redirect" title="Homopolymerisation">Homopolymerisationen</a> und <a href="Copolymerisation" title="Copolymerisation">Copolymerisationen</a>. <i>N</i>-Alkylmaleimide und <i>N</i>-Arylmaleimide dienen als polymerisationsfähige Monomere für temperaturbeständige Polyimide und sind Bestandteile von Mischungen zur Beschichtung von Autoteilen, von Dichtmassen an elektronischen Bauteilen sowie von Klebstoffen.<sup id="cite_ref-RömppOnline_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Maleimide finden auch Anwendung in der <a href="Fotolithografie_(Halbleitertechnik)" title="Fotolithografie (Halbleitertechnik)">Photolithographie</a> und in der Bildgebung. In der organischen Synthese sind sie sowohl wichtige <a href="Dienophil" title="Dienophil">Dienophile</a> in <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktionen</a> als auch Alken-Komponenten in 1,3-dipolaren <a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">Cycloadditionen</a> sowie [2+2]-Cycloadditionen. Sie sind wichtige <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a> für <a href="Michael-Addition" title="Michael-Addition">Michael-Additionen</a> und dienen als Vorstufen zur Synthese von <a href="Pyrroline" title="Pyrroline">Pyrrolinen</a>, <a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidinen</a> und <a href="%CE%93-Butyrolactam" title="Γ-Butyrolactam">Pyrrolidonen</a>. Aufgrund ihrer Polyfunktionalität sind sie gut in Tandem-Reaktionen einsetzbar.<sup id="cite_ref-RömppOnline_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Maleimides?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Maleimides</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-RömppOnline-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-00328"><i>Maleimid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2016.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20161201111855/http://www.ki-chemical.co.jp/global/products/006.html">Bismaleimide (BMI) bei K-I Chemical Industry</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 1. Dezember 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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